(S)-isoserinum 15a (21 g, 0,20 mol) dissolutum est in tetrahydrofuran (100 mL) Et mixtum solvens solutionis hydroxidi aquei 10percentis sodium (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonatum (50 mL, 0.22 mol) erat addita dropwise. Reactio peracta est ad cella temperies per 9 horas. Phase aqueae pH 2 cum 4 mol/L acidi hydrochlorici adaequatum, et dichloromethane/methanolum extractum (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) et super anhydroum sodium sulfate exsiccatae. Filter suctu, coacervata coacta, Titulus compositi 15b consecutus est ut oleum sine colore (35 g, cede: 85percent).
Ad solutionem excitandam S-isoserinae (4.0 g, 0.038 mol) in dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) ad 0° C addita est N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), quam sequitur BoC2O (11,28 mL, 0.049 mol) et reactionem pernoctare cum calefactione gradatim ad cubiculi temperiem commota est.Glycine (1.0 g, 0.013 mol) tunc addita est et reactionem pro 20 min excitata est.Reactio refrigerata est ad O0C et sedit aq.NaHCO3 (75 mL) addita.Stratum aqueum cum ethylo acetate ablutum est (2 x 60 mL) ac deinde acidificatum ad pH 1 cum NaHSO4.Haec solutio tunc cum ethyl acetate ( 3 x 70 mL) extracta est et haec strata organica composita super Na2SO4 exsiccata est, percolata et coacta ad siccitatem ut daret desideratum N-Boc-3-ammo-2(S) acidum hydroxy- propanoicum. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 cento cedat): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m. , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionicum acidum ;Ad solutionem excitandam S-isoserinae (4.0 g, 0.038 mol) in dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) ad 0° C addita est N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), quam sequitur BoC2O (11,28 mL, 0.049 mol) et reactionem pernoctare cum calefactione gradatim ad cubiculi temperiem commota est.Glycine (1.0 g, 0.013 mol) tunc addita est et reactionem pro 20 min excitata est.Reactio ad 0°C refrigerata sedit aq.NaHCO3 (75 mL) addita.Stratum aqueum cum ethylo acetate ablutum est (2 x 60 mL) ac deinde acidificatum ad pH 1 cum NaHSO4.Haec solutio tunc cum ethyl acetate (3 x 70 mL) extracta est, et haec strata organica composita super Na2SO4 exsiccata sunt, percolata et coacta ad siccitatem ad desideratum N-Boc-3-amino-2(5) - hydroxy- propanoicum acidum. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 cento cedat): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m. , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.