3339-73-9 acidum 3-Phthalimidopropionicum

1.1;2.1 1. Synthesis phthalicae anhydridis alaninae: 100g adde (1.12mol) alaninae ad 1000mL trium colli lagona, 170g (1.15mol) anhydridis phthalicae, 5g triethylamine et 650mL toluenae ad refluxum reactionem calefacta, aqua separata est. per reactionem, reactionem peracta est usque ad guttas aquae non, temperatura ad 20 ° C demissa, temperatura servabatur per 2 horas, suctionis filtrationis, placentae colum aridae coquens 240,2 g phthalicae anhydridis alaninae, puritatis HPLC 99,1%; cedunt 97.7%.
I-16.1 Synthesis 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) Acidum propanoicum in a 3-L 4-rotundo fundo lagonis rotundi cervicis purgatae et iners atmosphaerae conservatae. nitrogenium, solutio acidi 3-aminopropanoici (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) impositum et 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) in acetico. (1,200 mL).Hoc addito potassii acetatis (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) in pluribus batches 0 °C.Solutio inde pro 3 h in 80 °C excitata est in balineo olei.Consequens mixtura sub vacuo coacta fuit.Restincta deinde est reactio additis 150 mL aquae.Solida per filamentum coacta.Hoc factum est in 40 g (81%) de 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) acido propanoico ut solido albo.R/.0.15 (in ethyl acetate: petroleum aether = 1 : 1)
Mixtura ab β-alanini (5.0 g, 0.056 mol), anhydrida phthalica (8,7 g, mol 0.059), et DMF (20 mL) refluxtum est sub agitatione 3 h.Mixtura inde refrigerata ad cella temperiem, in glaciem aquam (~100 mL) effusa est, et suctu percolatur.Placenta colum continue abluta est aqua (15 mL 3), alcohol (3 mL 3), et aether (10 mL 2), et in vacuo siccatum ut 2e (9.9 g, 80%) exaruit. solid.
137.6 Gradus 6: Mixtura isobenzofuran-l,3-dionis (20 g, 135 mmol) et acidum 3-aminopropanoicum (12 g, 135 mmol) commotum est ad 170°C pro 6h.Vide Figure 2. Ad complementum reactionis, mixtio aqua diluta et extracta cum DCM (100 mL x 3).Stratae organicae compositae super anhydroum sodium sulfate, percolantur, et coactae coactae coactae ad 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) acidum propanoicum 137g (20 g, 69%) exsiccati sunt.
Acidum phthalimidopropanoicum 3-(IV) mixtura anhydridis phthalicae (0,32 g, 2.2 mmol) et b-alanini (0.19 g, 2.2 mmol) in lagena aperta calefacta ad 150˚C pro 2 h.Post refrigerationem ad rt, H2O (5 mL) adiecta est et reactionem mixtionis in CH2Cl2 extractam est (2 X 20 mL).Stratum organicum in Na2SO4 exsiccata est, percolata et coacta ut solidum album (0.3 g) in 62% cederet;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Productum in proximo gradu sine ulteriore purificatione adhibitum est.